Итого мой вопрос по УТ всё-таки был глупым, просто сервер УТ некорректно обрабатывает ошибки - на любую фигню он возвращал "500 internal server error", а должен был возвращать "SIP 406 Not Acceptable" или "SIP 488 Not Acceptable Here"
Проблема была в том, что у меня разрешены только кодеки ulaw и gsm, когда добавил alaw всё заработало. Спасибо астериск.ру.
Учитывая что входящие звонки прекрасно работали, я не думал что проблема может быть в кодеках. Считал, что раз в настройках пира указаны кодеки, то они работают как для входа, так и для исхода.